彭勃课题组实现首例芳基高价碘的脱芳构化
发布时间: 2019-09-24 浏览次数: 112
 

       近日,我校钱江学者彭勃研究员课题组,在国际顶级学术期刊Angew. Chem. Int. Ed.在线发表论文“Dearomative DualFunctionalization of Aryl Iodanes” (https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201909019)

        脱芳构化反应可以直接将简单易得的芳烃,转化为附加值更高的脂肪碳环化合物。因此,该类反应通常具有较高的步骤经济性,成为复杂分子合成中难以替代的合成方法。尽管这一领域取得了较大发展,但建立新型脱芳构化反应模型仍然充满挑战。2017年以来,彭勃课题组围绕芳烃σ重排化学开展研究,发现了重排反应中的“张力加速效应”和“氟效应”。借助这两种效应,该课题组发展了多种类型的芳烃σ重排反应(J. Am. Chem. Soc.2017, 139, 4211Angew. Chem. Int. Ed.2018, 57, 9078Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 5316Angew. Chem. Int. Ed.2019, 58, 5956.)。受上述研究的启发,课题组最新设计并实现了一种经由“重排/加成”的新型脱芳构化过程(this work)。该项目实现了合成化学中常用氧化剂,芳基高价碘的首次脱芳构化,建立了一种新型双官能团化脱芳构化反应模型,为芳基高价碘的转化,提供了新的发展思路。

该项目的难点之一,在于探索芳基高价碘脱芳构化,所产生的极不稳定的高活性中间体。为解决这一难题,我校孔黎春老师,借助低温核磁技术,成功地观察并表征了该中间体;因而从实验角度,见证了首例芳基高价碘脱芳构化的高活性物种。此外,该项目得到了国家自然科学基金、省“钱江学者”计划、校引进人才科研启动经费的支持。课题组硕士研究生赵伟钊黄鑫老师为本论文的共同一作。浙江师范大学为该论文唯一通讯单位。

       Angew. Chem. Int. Ed.(德国应用化学)为化学领域的顶级期刊,由德国Wiley公司出版,分德语版和英语版。收录有机化学、生命有机化学、材料学、高分子化学等领域的研究论文。2017-2018年影响因子为12.102